高島 亮祐

すべての経験が、次の成長ステージをつくる

技術・組織・プロダクトを横断し、事業を前に進める

高島 亮祐 ソフトウェアエンジニア
Engineer

エムスリーテクノロジーズは、グループ会社のプロダクト・技術・組織を横断し、事業成長に必要な判断と設計を担うエンジニアリング組織です。単なる開発支援にとどまらず、課題が言語化されていない段階から関わり、構造を整理しながら事業そのものを前に進めていきます。今回は、複数のグループ会社の開発・組織を横断してリードする高島に、これまでのキャリアや支援現場の実態、そしてこの環境で求められる判断と役割について聞きました。

「居続ける」より「広げる」。経験を活かすキャリアの選択

これまでのキャリアについて教えてください。

新卒でSIerに入社し、Javaを中心とした受託開発に長く携わってきました。特に大きな不満があったわけではなく、気づけば10年以上同じ会社で仕事をしていた、という感覚です。ただ、そうした中で少しずつ会社の先行きに対する不安を感じるようになり、「一度外の環境を見てみよう」と思ったことが転職のきっかけでした。

転職活動では、メガベンチャーのようなWeb系の企業も候補として見ていましたが、自分の年齢もあり、「どこまで受け入れてもらえるのか」という現実は意識していました。そのため志向を強く絞るというよりは、エージェントと相談しながら、自分に合う環境を見極めていく進め方でした。

そうした中で出会ったのがエムスリーで、事業としての強さと、面接で出会った人たちのレベルの高さに魅力を感じ、入社を決めました。

エムスリーテクノロジーズに関わるようになった経緯を教えてください。

エムスリーに入社してからは、開発だけでなくチームリーダーやグループリーダーとしてマネジメントも経験してきました。エムスリーのリーダー、マネージャーは、チャレンジマネジメントを大切にしています。私も若い世代エンジニアにチャンスを与えるチャレンジマネジメントと、シニアエンジニアとしてこれまでの経験を活かしつつ、グループ会社支援にチャレンジしていく自らのチャレンジマネジメントを考え、テクノロジーズに入社しました。

エムスリーでの仕事も楽しかったので、最初に話を聞いたときは少し考えたのですが、やはりチャレンジという観点で「別の環境でこれまでの経験を活かしていくのも一つの選択だ」と思いました。同じ組織の中で役割を続けるよりも、新しい環境に入り、これまでの経験を広げていく方が、自分にとって価値があるのではないかと考えたからです。

実際に話を聞く中で、単なる支援ではなく事業に深く関わる役割であることも理解できたため、大きな迷いはなく、現在の役割へと移っていきました。

現場に入り込み、課題が見えない状態から前に進める

現在の仕事内容について教えてください。

現在は、グループ会社の開発全体のリードと、一部のSREチームのリードを担当しています。外からアドバイスをするのではなく、その会社の中に入り、チームの一員として意思決定から実行まで関わる形です。

実際の現場に入りながら、開発や組織の状況を踏まえて、「今年このプロダクトで何をやるのか」「どこに優先的に投資するのか」「どのような体制を取るのか」といったテーマを整理していきます。場合によっては実装にも入り、コードを書くこともあります。単に方針を考えるだけでなく、優先順位を決め、どこまでやるかを判断し、実行まで進めるところまで含めて担っています。

最初に関わったプロジェクトについて教えてください。

最初に関わった会社は、収益の出ているプロダクトはありましたが、主要なメンバーが退職しており、システムや開発の状況を把握している人がいない状態でした。

そのため、個別の依頼には対応できるものの、自分たちで優先順位を決めたり、全体を見て判断したりすることができない状態でした。何が起きているのかが見えないままでは、次に何をすべきかを決めることもできません。

そこでまず、サーバーサイドやモバイルの状態を一つずつ確認しながら、どこに問題があるのかを洗い出していきました。そのうえで課題に優先順位をつけ、どこから手をつけるべきかを整理・解決していきました。

やっていること自体は基本的なことですが、その前提となる情報が整理されていない状態だったため、まずは全体を把握し、判断できる状態をつくるところから始める必要がありました。

「失敗したくない」が止めた開発を、どう動かし直したか

印象的だったエピソードを教えてください。

エンジニアの退職が続いたタイミングで、運用を行うエンジニアが十分でない現場を支援した時のことが印象に残っています。システムを支えきれず障害が頻発し、クライアントからの指摘も増えている状態でした。

こうした状況になると、ビジネス側はリスクを避ける方向に寄り、「これ以上失敗したくない」という意識が強くなります。その結果、どんなに小さな変更でも事前に厳密な調整が必要となり、リリース内容を一週間以上前から固定するような運用になっていました。

その影響でエンジニアも萎縮し、「失敗しないこと」が優先される状態になっていました。本来であれば必要な改善も進めづらくなり、全体として開発が止まりかけている状態でした。

そこで、すべての変更を同じように扱っていることが問題だと考え、変更内容ごとにリスクを分けるところから見直しました。影響の小さい変更は柔軟に進められるようにし、重要な変更のみ慎重に扱う形に整理したうえで、ビジネス側にも説明しながら段階的に運用を見直していきました。結果として、障害は徐々に落ち着き、エンジニアが改善に取り組みやすい状態に変わっていきました。

この仕事の難しさはどこにありますか?

この仕事で難しいと感じるのは、打ち手が限られている中で、どの一手を選べば成果につながるかを考え続ける点です。

人が不足している状態や、課題が積み上がっている状況では、すべてを一度に解決することはできません。その中で「どこから手をつけるのか」「どこにリソースを使うのか」を判断し、優先順位をつけていく必要があります。

また、その判断がどれくらい事業に影響しているのかはすぐに見えないことも多く、手応えを感じづらい場面もあります。

さらに、人の影響も大きく、例えばプロダクトマネージャーの有無によって進み方が大きく変わることもあります。そうした前提が揃わない中で進める難しさもあります。

そのため、現場としてどう進めるかを考えるだけでなく、経営側に対しても「なぜこの判断になるのか」を説明し、納得してもらう必要があります。現場と経営の両方に向き合いながら意思決定を進めていく点に、この仕事の難しさがあると感じています。

視座を広げながら、自分の経験を価値に変えていく

今後の展望について教えてください。

肩書やポジションに強くこだわりがあるわけではありません。それよりも、その時々に求められている役割に対して、きちんと成果を出し続けていくことを大事にしています。

グループ会社支援に関わる中で感じているのは、会社ごとに状況や文化が大きく異なるという点です。そのたびに新しい課題に向き合うことになりますし、これまでのやり方がそのまま通用しないこともあります。

そうした環境の中で試行錯誤しながら、自分の経験を別の形で活かしたり、新しいやり方として再構築していくこと自体に面白さを感じています。

今後もそうした経験を積み重ねながら、自分の視点を広げていきたいと考えています。

最後にメッセージをお願いします。

これまでの経験の、一部分だけではなく、すべてが活きる可能性がある環境だと思っています。技術だけでなく、マネジメントやプロジェクトの進め方といった経験も含めて、それぞれの現場で価値として発揮できる場面があります。

また、一社に所属しながら複数の会社に関わることで、異なる課題や状況に向き合うことになります。その中で自然と視野が広がり、自分の見方が変わっていく感覚もあると思います。

変化の多い環境の中で、自分の経験を試しながら成長していきたい方にとっては、やりがいのある仕事です。そうした志向を持つ方に、ぜひ挑戦してほしいと考えています。

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